[대학생물] 생명의 화학 : 유기화합물

탄소 원자와 분자

탄소-탄소 간 결합은 강하고 쉽게 끊어지지 않으므로 거대분자의 골격이 되는데 적합함

탄소-탄소 단일결합은 자유롭게 회전할 수 있으므로 유기분자로 하여금 유연성을 가지게 함

(이중 또는 삼중 결합은 회전 불가)

 

이성질체(isomer)

이성질체는 분자식은 같지만 다른 구조를 가짐

구조이성질체(stuctural isomer)는 공유결합의 배치가 서로 다른 화합물

기하이성질체(geometric isomer)는 공유결합의 배치는 같지만 원자들이나 원자단의 공간적 배치가 서로 다름

대각선 모양 - 트랜스('가로질러' 라는 뜻)

배 모양 - 시스('같은 쪽에' 라는 뜻)

거울상이성질체(enantiomer)는 서로가 거울상인 분자들. 비슷한 화학적 특성을 가지며 대부분 물리적 특성도 같음. 하지만 세포들은 그 차이를 구분하고 생명체 내에서는 한 가지 형태만 발견됨

 

작용기에 따른 유기분자 특성의 변화

 

 

생물학적으로 중요한 유기화합물들 중 주요한 부류들인 탄수화물, 지질, 단백질, 그리고 핵산의 특성은 주로 그것들이 가지고 있는 작용기들의 종류나 배치에 의해 결정된다.

 

히드록실기(R-OH) - 극성, 물에 잘 녹는다.

카르보닐기(C=O) - 극성, 물에 잘 녹는다.

카르복실기(R-COOH) - 약산성 (극히 일부만 이온화)

아미노기(R-NH2) - 약염기성. 아미노산과 핵산의 구성성분

인산기(R-PO4H2) - 약산성. 핵산과 일부 지질의 구성성분

황화수소기(R-SH) - 황화수소기를 가지고 있는 아미노산들은 단백질 구조에 중요한 역할

 

많은 생체분자들은 중합체이다.

단백질 및 핵산과 같은 거대분자(macromolecule)들은 수천개의 원자들로 이루어짐

단량체(monomer)라고 부르는 작은 유기화합물들이 연결되어 만들어진 중합체(polymer)이다.

중합체는 가수분해 반응(hydrolysis reaction)에의해 단량체로 분해될 수 있음

단량체들은 축합반응(condensation reaction)에 의해 공유결합으로 연결됨. = 탈수합성(dehydration synthesis)

 

탄수화물(carbohydrate)

세포의 에너지 : C-C나 C=O와 같은 강한 공유결합 형태로 저장되어 있다.

생물학적으로 중요한 역할을 하는 다른 분자들을 만들 수 있는 분자 배열을 가진 탄소 골격이다.

단당류는 카르보닐기(R-CHO, CO)와 히드록실기(R-OH)가 많이 때문에 친수성이다.

 

단당류 : 포토당, 리보오스, 과당

이당류 : 2개의 단당류

올리고당류 : 3~20개의 단당류

다당류 : 수십만개의 단당류 ex)전분, 글리코겐, 셀룰로오스

 

단당류(monosaccharide)

3탄당 : 클리세르알데히드, 디히드록시아세톤

5탄당 : 리보오스, 데옥시리보오스

6탄당 : 포도당, 과당, 갈락토오스

 

포도당은 물에 들어가면 알파포토당과 베타포도당으로 전환된다.

a포도당 시스형, b포도당 트랜스형

 

이당류(disaccahride)

맥아당(엿당) = 포토당 + 포도당

자당(설탕) = 포도당 + 과당

유당(젖당) = 포도당 + 갈락토오스

 

다당류(polysaccharide)는 에너지를 저장하거나 구조를 형성한다

녹말은 a포도당이 1-4결합에 의해 연결되어 있으며 아밀로오스와 아밀로펙틴(가지) 형태로 존재

에너지가 필요할때 가수분해 효소로 포도당 단위체들을 방출시킨다.

글리코겐은 동물성 녹말이다.

식물의 녹말과 비슷하지만 가지가 훨씬 많으며 물에 더 잘 녹는다

 

탄수화물은 지구상에 존재하는 유기화합물들 중 가장 풍부하며 그 중에선 셀룰로오스(cellulose)가 가장 많다.

셀룰로오스는 전체 식물에 들어있는 탄소 중 50% 이상을 차지한다. 세포벽을 이루는 구조적 역할을 한다.

셀룰로오스는 b포도당이 1-4결합으로 연결된 불용성 다당류이다.

 

특수 탄수화물

키틴(chitin)

곰팡이의 세포벽과 곤충, 절지 동물의 외골격의 주성분.

N-아세틸 글루코사민 단위체들의 글리코시드 결합

수많은 수소결합으로 매우 단단한 구조를 형성

당단백질(glycoprotein) : 탄수화물 + 단백질. 접합기능, 방어기등 등 세포 표면에서 특수 역할

당지질(glycolipid) : 동물세포 표면에서 세포들끼리의 인지 및 상호작용 역할

 

지질(Lipid)

포화 지방산

가능한 최대 숫자의 수소원자들을 함유

동물성 지방이나 고체 상태인 식물성 쇼트닝

불포화 지방산

이중결합에 참여하는 탄소 원자쌍을 한개 이상 포함

단일불포화지방산, 다중불포화지방산

 

지방과 기름

실온에서 지방은 고형, 기름은 액체

글리세롤(glycerol)과 지방산(fatty acid)으로부터 형성

지방산에서 C-H 결합이 많음 -> 에너지를 많이 저장

 

인지질(phospholipid)은 세포막의 구성성분이다.

양친매성 지질(amphiphatic lipid) : 한 쪽은 극성, 한 쪽은 비극성

 

카로티노이드(cartenoid)

식물 세포에서 발견되는 색소 : 오렌지색과 노란색의 식물색소

대부분의 동물들은 카로티노이드를 비타민 A로 바꾼 후 시각색소인 레티날(retinal)로 전환시킨다.

 

스테로이드(steroid)

탄소원자들로 이루어진 고리 4개로 구성

콜레스테롤, 코르티졸, 테스토스테론 등

 

단백질(protein)

단백질이 몸에서 가장 중요하다. 대사의 모든 부분과 관련되어 있다.

 

단백질의 유형과 하는 일

효소 : 화학 반응의 촉매

구조 단백질 : 세포와 조직을 강하게 함(ex 콜라겐)

저장 단백질 : 영양소를 저장(ex 달걀, 옥수수)

운반 단백질 : 세포들 사이에서 물질 운반(ex 헤모글로빈의 산소 운반, 세포막)

조절 단백질 : 호르몬 중 몇가지는 단백질(ex 인슐린)

운동 단백질 : 세포의 움직임에 관여함(ex 액틴과 미오틴의 근수축 작용)

보호 단백질 : 항체 등

 

디펩티드 : 2개의 아미노산이 결합

폴리펨티드 : 여러 개의 아미노산 결합

 

단백질의 구조화

1차 : 아미노산 서열 - 아미노산들이 비엔나 소시지 처럼 이어져 붙는다.

2차 : 골격의 수소결합 - 아미노산 비엔나가 a나선 형태나 b병풍 형태를 이룬다

3차 : 아미노산 곁사슬들 사이의 상호작용 - 길게 이어진 나선이나 병풍이 꼬여 형태를 만들어 낸다.

4차 : 폴리펩티드들 사이의 상호작용 - 꼬인 덩어리 들끼리 뭉친다.

 

핵산(nucleic aid)

뉴클레오티드 중합체 - 인산디에스테르 결합에 의해 연결된다.

유전정보를 전달하고 세포가 어떤 단백질을 생산해야 되는지 결정한다.

데옥시리보헥산(DNA) - 아데닌(A)과 구아닌(G), 시토신(C)과 티민(T) - AGCT

리보핵산(RNA) - 아데닌(A)과 구아닌(G), 시토신과(C) 우라실(U) - AGCU

 

뉴클레오티드는 에너지 전달과 세포기능에 중요하다

뉴클레오티드는 쉽게 가수분해 되는 무수인산결합에 화학에너지를 저장한다.

뉴클레오티드는 세포 내에서 특정한 신호전달물질로 이용된다.

GTP : ATP처럼 인산기 전달로 에너지 전달, 세포 신호전달

뉴클레오티드는 다른 형태로의 전환될 수 있다.

cAMP : 특수한 세포기능 조절, 특정 호르몬 작용

cGMP : 세포 신호 전달과정에서 특정 역할